Gabrielle d'Estrees - Heinrich lebte mehrere Jahre lang von Marguerite getrennt, als er 1591 seine Liebesbeziehung zu Gabrielle begann. Sie gebar ihm 3 Kinder, Cesar 1594- 1665, Catherine-Henriette 1596 -1663 und Alexander 1598 – 1629. Da Marguerite ihm keine Nachkommen gebar, wünschte er sich von ihr zu trennen und Gabrielle zu heiraten, um somit seinen Kindern einen Status legitimer Thronerben zu geben. Dazu hätte aber Marguerite niemals eingewilligt. Gabrielle starb am 10. April 1599, in Folge einer an ihr verübten Lebensmittelvergiftung. Zu dieser Zeit war sie auch schwanger, ein Umstand der wohl zu ihrem Tod mit beigetragen hatte. Im Dezember 1599 wurde die Ehe zwischen Heinrich dem IV. und Marguerite geschieden.

Henriette de Balzac d'Entragues - Heinrich traf Henriette etwa sechs Monate nach dem Tod von Gabrielle D’Estrees. Er versprach sie zu heiraten. Sein Sinneswandel und seine Heirat mit Marie de Medici aus Zwang im Oktober 1600, versetzte ihr einen Schock. Offensichtlich lies sie sich versöhnen, denn Henriette gebar ihm später noch zwei Söhne, Heinrich 1601 – 1682 und Gabrielle Angelique 1603-1627. Es ist vielleicht der Erwähnung wert, dass ihr Sohn Heinrich kurz nach der Geburt des zukünftigen Königs Louis des  XIII. geboren wurde. 

Jacqueline de Bueil - Dies war eine kurze Liebesromanze aus der aber trotzdem ein Kind, Antoine 1607 – 1632 hervorging.

Charlotte des Essarts - Charlotte hatte zwei Kinder von Heinrich – Jean Baptiste 1608  -1670 und Marie-Henriette 1609 - 1629.